Иван Иваныч и Буркин проводят ночь в усадьбе Алехина, Утром за завтраком Алехин рассказывает гостям историю своей любви.

Он поселился в Софьине после окончания университета. На имении были большие долги, так как отец Алехина потратил много денег, чтобы дать образование сыну. Алехин решил, что не уедет из имения и будет работать, пока не уплатит долг. Вскоре его выбрали в почетные мировые судьи. Для участия в заседаниях окружного суда ему приходилось бывать в городе, что немного развлекало его.

В суде Алехин познакомился с товарищем председателя Дмитрием Лугановичем, человеком лет сорока, добрым, простым, рассуждавшим со «скучным здравомыслием». Как-то весной Луганович пригласил Алехина к себе пообедать. Там Алехин впервые увидел жену Лугановича Анну Алексеевну, которой в то время было не более двадцати двух лет. Она была «прекрасной, доброй, интеллигентной» женщиной, и Алехин сразу почувствовал в ней «близкое существо».

Следующая встреча Алехина с Анной Алексеевной произошла осенью в театре. Алехин вновь был очарован ее красотой и опять почувствовал ту же близость. Лугановичи опять пригласили его к себе, и он стал бывать у них в каждый свой приезд в город. Они принимали в Алехине большое участие, переживали, что он, образованный человек, вместо того чтобы заняться наукой или литературой, живет в деревне и много работает, дарили ему подарки. Алехин же был несчастлив, непрестанно думал об Анне Алексеевне и старался понять, почему она вышла замуж за неинтересного человека, много старше ее, согласилась иметь от него детей, почему на месте Лугановича не оказался он сам.

Приезжая в город, Алехин замечал по глазам Анны Алексеевны, что она ждала его. Однако они не признавались друг другу в своей любви. Алехин думал, что вряд ли сможет многое дать Анне Алексеевне, согласись она пойти за ним. Она, по-видимому, думала о муже и детях и также не знала, сможет ли принести Алехину счастье. Они часто бывали вместе в театре, в городе о них говорили Бог знает что, но все это было неправдой. В последние годы у Анны Алексеевны появилось чувство неудовлетворенности жизнью, порой ей не хотелось видеть ни мужа, ни детей. При посторонних она начала испытывать раздражение против Алехина. Анна Алексеевна стала лечиться от расстройства нервов.

Вскоре Лугановича назначили председателем одной из западных губерний. Предстояла разлука Было решено, что в конце августа Анна Алексеевна поедет в Крым, как ей велели врачи, а Луганович поедет с детьми к месту своего назначения. Когда Анну Алексеевну провожали на вокзале, Алехин вбежал к ней в купе, чтобы отдать одну из корзинок, которую она оставила на перроне. Их взгляды встретились, душевные силы оставили их, он обнял ее, она прижалась к нему и долго плакала у него на груди, а он целовал ее лицо и руки. Алехин признался ей в своей любви. Он понял, как мелко было то, что мешало им любить, осознал, что когда любишь, «то в своих рассуждениях об этой любви нужно исходить от высшего, от более важного, чем счастье или несчастье, грех или добродетель в их ходячем смысле, или не нужно рассуждать вовсе». Алехин и Анна Алексеевна расстались навсегда.