Резкая сатирическая направленность его пьес и журнальных статей, равно как и язвительные личные выпады против лиц, имевших власть в театральном и литературном мире (Соймов, Княжнин), доставили К. много врагов и побудили временно отойти от литературы. 1793—1806 К. проводит в провинции, предаваясь азартной карточной игре в сомнительных притонах, проживая в качестве не то приживальщика, не то секретаря и учителя в богатых помещичьих домах (Бенкендорфа, Голицына, Лопухина, Шанинцева). К этим годам относится создание лучших комедий К. и первых его басентябрь С 1806 К. поселяется в СПб., поступает на службу и, благодаря сближению с влиятельной и культурной семьей Олениных, быстро начинает приобретать лит-ую известность и прочное материальное положение. Его определяют в Императорскую публичную библиотеку, назначают ему пожизненную пенсию, представляют ко двору, где к нему благоволят как Александр, так и Николай I. Появляющиеся время от времени новые басни укрепляют популярность К. и постепенно создают ему исключительную славу. Жизнь писателя протекает чрезвычайно однообразно, он не выказывает интереса ни к современной литературе, ни к служебной деятельности, продолжая числиться в Публичной библиотеке до отставки в 1841. Центром его интересов становится вкусная пища и покой; неумеренность в еде, ожирение в соединении с крайней неподвижностью ускорили кончину Крылова.

Прежде чем избрать прославивший его жанр басни, К. стал известен как драматург, сатирик-журналист и лирик. Его оды («На заключение мира России со Швецией» и др.) шумно риторичны, архаичны для эпохи Державина и тяготеют более к традициям Ломоносова. Интереснее его «Подражания псалмам», проникнутые одной тенденцией: бог могущественный, но милостивый, «смиренных щит, смиритель гордых», неизменно противопоставляется в них земным богам, распространяющим вокруг себя горе и слезы. В дидактических посланиях К. по-своему трактует излюбленную тему XVIII в. — сопоставление городской и сельской жизни. Типичный продукт городской мещанской среды, ее будущий блестящий идеолог, К. уже в конце XVIII в. резко отмежевывается от среднепоместного сентиментализма Карамзина и не прочь задеть последнего в комедиях и журнальных статьях. Если послания К. и содержат иногда традиционное обличение развращенности городской культуры и идиллическое изображение сельских «цветочков» и «зефиров», то эти ходовые штампы заменяются другими, ярко реалистическими картинами, в которых он смеется над «золотым веком», «когда как скот, так пасся человек», и противопоставляет ему современную, кипящую деятельностью жизнь столиц. В послании «К другу моему», «О пользе страстей», «Письме о пользе желаний», «Блаженстве» К. изображает мятущуюся натуру человека, вечно неудовлетворенного, всегда борющегося с противостоящей ему природой, создающего городскую культуру. К. создает в этих произведениях своеобразный апофеоз торговли, промышленности, которая движет жизнью города. «Все движется и все живет мечтой,/ В которой нам указчик первый страсти,/ Где ни взгляну, торговлю вижу я;/ Дальнейшие знакомятся края»... и т. д.

Однако К. отлично видел уродливые стороны городской жизни, и их обличению посвящены его многочисленные статьи в журналах «Почта духов», «Зритель». Объектами наблюдения и сатиры К. являются две группы столичного населения: прожигающее свою жизнь и расточающее отцовские имения богатое дворянство и крупная бюрократия, накопляющая состояние взятками, кражей и т. д. Среди статей особо выделяется «Похвальная речь в память моему дедушке», которая обличает помещиков-крепостников, проматывающих родовое наследство. Драматическая деятельность К. отмечена сильным влиянием классицизма. Начав с комической оперы «Кофейница» [1782—1784], в которой, при всей условности композиции, развязки сюжета, образов добродетельных «пейзан», все же есть ярко-реалистические черты как в обрисовке модной барыни и пройдохи-гадальщицы, так и в откликах на крепостное право, К. переходит к совершенно чуждому ему жанру высоких трагедий. Он пишет «Клеопатру» (не сохранилась), «Филомелу» под явным влиянием Сумарокова и Княжнина, но не получает одобрения своих друзей, сам сознает несвойственность ему этого рода и возвращается к комедии. Ранние комедии К. слабы, написаны с заметным влиянием французских образцов как в плане, так и в интриге. Они отличаются грубостью, вульгарностью художественных приемов, характеры в них заменяются карикатурами и шаржами, часто направленными на личных врагов К. Достоинство ранних комедий Крылова заключается в том сочном, красочном, хотя и грубоватом, народном языке, которым говорят все действующие лица, не исключая «графов». Наиболее сильными являются две последние комедии К.: «Модная лавка» [1806] и «Урок дочкам» [1807], имевшие в свое время большой успех на сцене. Глупым обезьяноподобным господам К. противопоставляет ловких, умных слуг, которые своими проделками оставляют господ в дураках. Слуги у К. не имеют ничего общего с забитой крепостной дворней, — это скорее типы из мелкой чиновно-мещанской среды, секретари, умеющие водить за нос своих владетельных начальников, которых так любил изображать К. в статьях и баснях. Слугам принадлежат первые роли в комедиях «Пирог», «Урок дочкам», «Лентяй». Заостряя по преимуществу свои комедии против столичного дворянства, его галломании, мотовства, невежества, развращенности и т. п., К. мимоходом сводит также счеты с представителями враждебных лит-ых направлений, осмеивая авторов, пишущих в «высоком стиле», в комедии «Сочинитель в прихожей» и сентименталистов в образе Ужимы («Пирог»). Особое место среди комедий К. занимает шуто-трагедия «Трумф» или «Подщипа» [1800]. С одной стороны, это явное осмеяние подлинной русской действительности времен Павла, с другой — пародия на господствовавший жанр высоких трагедий с национально-историческим сюжетом (Княжнин). «Трумф» был напечатан в России только 70 лет спустя после его написания, т. к. в нем не без основания усматривали смелые политические шаржи в образе царя Вакулы, пускающего кубарь в сенате, в лице вельмож Дурдурала и Слюняя и немецкого принца Трумфа, напоминающего о немецком засильи в эпоху Павла.

К. завоевал всемирную известность своими баснями (они переведены на десятки иностранных яз.). Обращение К. к этому жанру характерно для представителя подчиненного в ту пору третьего сословия, лишь «вполоткрыта» выражающего свое суждение. Но смиренная форма басни под пером К. получает, как это отметил еще Белинский, «жгучий характер сатиры и памфлета». Предмет сатиры все тот же, что и в комедиях и статьях. Только в связи с изменившимся соотношением социальных групп в первой трети XIX в. дворянство как таковое обращает на себя внимание Крылова в меньшей мере, чем бюрократия. Но мы встретим в его баснях насмешки над чванством «породой» («Гуси»), над увлечением иностранцами («Обезьяны»), над уродливым воспитанием («Воспитание льва»), мотовством, непрактичностью и т. д. Высшее сословие выводится в баснях иронически не только в виде символических животных (львы, обезьяны и т. д.), но и в реалистически-бытовом изображении (князь в «Лжеце», семья дворян в «Муха и дорожные» и др.). В лице львов, медведей, волков и лисиц К. бичует жестокий произвол бюрократии и полиции, состоящей у нее на службе, хищение казны, взяточничество, несправедливый кляузный суд, обирание беззащитных «овец», символически изображающих собою бесправный и нищий крепостной народ. Наряду с обличением мы встречаем в баснях и изображение его положительных идеалов, всецело буржуазных по существу своему. Тщеславной гордости «родом» К. противопоставляет личные способности и заслуги («Осел»), внешнему блеску и примерному безделью высших классов — терпеливый, настойчивый труд («Листья и корни»). Однако буржуазия, которую представляет К., — не та передовая воинствующая группа, которая несет гибель и разложение сословно-дворянскому строю; он выражает психоидеологию консервативной ее части, связанной с этим строем. Рядом басен К. проповедует низшим классам довольство тем состоянием, в котором они находятся, и предлагает им постоянным трудом и терпением улучшать свое благосостояние. Пчелы и муравьи, незаметные труженики, довольствующиеся своим скромным положением и той «пользой», которую они приносят обществу, противопоставляются у К. легкомысленным стрекозам, праздношатающимся мухам и прославленным орлам. Философия практицизма, эгоистического самодовольства, часто узко-ограниченная до пошлости, — вот положительный идеал К. И тем злобнее становятся его нападки на все, что способно поколебать этот идеал мещанского благополучия, — на «дерзкий» ум, рвущийся к знанию и разлагающий «устои» общественной жизни («Водолазы», «Сочинитель и разбойник»), на ученые теории, которые только затемняют практическую сметку («Огородник и философ», «Ларчик», «Механик»). Крылов считает необходимой для народа крепкую «узду власти» («Конь и всадник») и ясно высказывается за ее преимущества перед идейным воздействием («Кот и повар»). Эта консервативная философия басен К. была использована бюрократически-полицейским государством Николая I: злая критика басен была направлена не против строя в целом, а только против его недостатков, извращений, причем самые извращения показывались не как характерные особенности данного строя, а как продукты общечеловеческих слабостей, всегда и всюду возможные; последнее, разумеется, значительно ослабляло действие сатиры.

К. создал особый басенный яз., до сих пор поражающий силой и энергичностью выражения; для своего же времени яз. К. был явлением исключительным. Несмотря на некоторое влияние старинного классического стиля, правда, сильно вульгаризированного К. (в баснях встречается ряд мифологических имен, античных героев и т. д.), в целом яз. басен производит впечатление народного разговорного яз. со всеми свойственными ему особенностями. Богатый словарь басен, пословицы и поговорки, включенные в повествование, идиотизмы, особые приемы образования и использования словесных (глагольных и иных) форм, живая диалогическая речь, богатая интонациями — таковы главные средства этого басенного яз.

Вольность стиха басен, различное количество стоп в стихе всегда связывается у Крылова с содержанием басен и зависит от предмета и действия, о которых он повествует: напрель прыгающие хореические стихи в басне о стрекозе сменяются тяжеловатым пяти- шестистопным ямбом в басне о пустыннике и медведе. То же надо сказать о звуковом подборе словесного материала, способствующем обрисовке характеров и действия. Басни К. в начале XIX века, в эпоху преобладания дворянской критики, встречали сдержанную оценку и иногда даже упреки в грубости и нечистоплотности (Вяземский напрель ставил их ниже басен Дмитриева). Только представители буржуазной критики восторженно приветствовали талант К. и взяли его под защиту от критики аристократической (статья Булгарина, 1824). Позднее Белинский провозгласил К. «единственным», «истинным и великим баснописцем». Усмотрев в его баснях «сатиру» и «народность», Белинский не вскрыл однако консервативной направленности этих произведений. Позднейшая буржуазная критика превознесла басни К. как достижение русской народной мудрости. С такой репутацией басни К. стали обязательным предметом дореволюционного школьного воспитания и обучения и вскоре стали рассматриваться как специфический педагогический материал. К. был отдан школьникам. Историко-социологическое изучение басен показывает всю опасность такого их использования в наше время. Представитель консервативного мещанства эпохи сословно-бюрократического строя, великолепный художник характеров, создававшихся этим строем, и удивительный мастер яз., К. ни в коем случае не может быть привлечен как моралист и воспитатель в стены советской школы.